C-메틸이소플라본과 그 유도체 및 그 합성방법
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| 한림대학교 산학협력단 | |
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C-메틸이소플라본과 그 유도체 및 그 합성방법
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| 전종갑 | |
| 101825614 | |
| 1020160157039 | |
| 바로가기 주소 | KIPRIS(DOI) https://doi.org/10.8080/1020160157039 |
| 본 발명자들은 생물학적 활성을 지닌 천연 화합물인 C-메틸이소플라본 화합물 이소시더록실린 (화합물 1), 6,8-다이메틸제니스테인 (화합물 2) 및 그 유도체들 (화합물 3~8)을 상업적으로 입수 가능한 전구체로부터 전체 수율 16~24%로 7~8 단계로 간단하고 효율적으로 합성하였다. 이 전략에서 빌스마이어-해크 반응 (Vilsmeier-Haack reaction), 프리델-크라프츠 아실화 (Friedel-Crafts acylation)와 탈메틸화 동시반응, 개밀의 프로토콜 (Gammill's protocol) 및 스즈키 커플링 반응 (Suzuki coupling reactions)이 주요 단계로 적용되었다. 또한, 본 발명에서는 화합물 1~8에 대하여 LPS로 유도된 RAW264.7 대식세포에서 NO 생성을 억제하는 능력을 분석하였다. 시험한 모든 시료들은 농도 의존적으로 NO 생성을 감소시켰고 고농도 (10 μmol/L)에서 명확한 세포독성을 나타내지 않았으며, 10.17 내지 33.88 μmol/L 범위의 IC 50 값으로 효율적인 저해 효과를 나타냈다. 중요한 점은 화합물 3 (IC 50 = 1 10.17 μmol/L), 화합물 1 (IC 50 = 1 13.2 μmol/L), 화합물 7 (IC 50 = 1 13.21 μmol/L)과 화합물 8 (IC 50 = 1 14.67 μmol/L)이 양성 대조군으로 이용되는 L-NMMA (N-monomethyl-L-arginine) (IC 50 = 7.82 μmol/L)와 비교하여 상당한 억제효과를 나타냈다. |